Aminosav
2008.09.28. 01:10
Az aminosavak (más néven amino-karbonsavak) olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában aminocsoport (-NH2) és karboxilcsoport (-COOH) egyaránt előfordul.
Az α-aminosavak kiemelkedő jelentőségűek az élővilág számára, mivel a fehérjemolekulák (proteinek) építőkövei. (Az α-aminosavak közös szerkezeti jellemvonása, hogy molekuláikban egy aminocsoport és egy karboxilcsoport kapcsolódik ugyanahhoz a szénatomhoz.)
  
Az aminocsoportnak a karboxilcsoporthoz viszonyított helyzete alapján α-, β-, γ- stb. aminosavakról beszélünk. A fehérjék kizárólag α-aminosavakból épülnek fel. A többi biológiailag általában jelentéktelen. Az egyetlen élettani jelentőséggel bíró β-aminosav a β-alanin, ennek származékai a pantoténsav és a koenzim-A. Lényeges még az agy anyagcseréjének egyik eleme, a γ-aminovajsav (GABA), valamint a vitamin hatású p-amino-benzoesav.
Az élő szervezetekben 25-féle α-aminosav található, ezek közül 20 fehérjeépítő. Ezek kapcsolódási sorrendje az aminosav szekvencia, a fehérjék elsődleges szerkezete.
A szervezet fehérjéinek és egyéb nitrogéntartalmú alkotórészeinek felépítéséhez, és ezek újraképzéséhez szükséges aminosavakat a táplálék fehérjéi adják. A fehérjeszükséglet tehát aminosav szükségletet jelent. Az emberi szervezetben 14-16% a fehérje-, és hozzávetőlegesen 0,1% a szabad aminosavtartalom.
Fehérjeépítő aminosavak [szerkesztés]
Röv. |
Teljes név |
Oldallánc típusa |
Tömeg |
pI |
pK1
(α-COOH) |
pK2
(α-+NH3) |
pKr (R) |
A |
Ala |
Alanin |
hidrofób |
89.09 |
6.11 |
2.35 |
9.87 |
|
C |
Cys |
Cisztein |
hidrofób (Nagano, 1999) |
121.16 |
5.05 |
1.92 |
10.70 |
8.37 |
D |
Asp |
Aszparaginsav |
savas |
133.10 |
2.85 |
1.99 |
9.90 |
3.90 |
E |
Glu |
Glutaminsav |
savas |
147.13 |
3.15 |
2.10 |
9.47 |
4.07 |
F |
Phe |
Fenilalanin |
hidrofób |
165.19 |
5.49 |
2.20 |
9.31 |
|
G |
Gly |
Glicin |
hidrofil |
75.07 |
6.06 |
2.35 |
9.78 |
|
H |
His |
Hisztidin |
bázikus |
155.16 |
7.60 |
1.80 |
9.33 |
6.04 |
I |
Ile |
Izoleucin |
hidrofób |
131.17 |
6.05 |
2.32 |
9.76 |
|
K |
Lys |
Lizin |
bázikus |
146.19 |
9.60 |
2.16 |
9.06 |
10.54 |
L |
Leu |
Leucin |
hidrofób |
131.17 |
6.01 |
2.33 |
9.74 |
|
M |
Met |
Metionin |
hidrofób |
149.21 |
5.74 |
2.13 |
9.28 |
|
N |
Asn |
Aszparagin |
hidrofil |
132.12 |
5.41 |
2.14 |
8.72 |
|
P |
Pro |
Prolin |
hidrofób |
115.13 |
6.30 |
1.95 |
10.64 |
|
Q |
Gln |
Glutamin |
hidrofil |
146.15 |
5.65 |
2.17 |
9.13 |
|
R |
Arg |
Arginin |
bázikus |
174.20 |
10.76 |
1.82 |
8.99 |
12.48 |
S |
Ser |
Szerin |
hidrofil |
105.09 |
5.68 |
2.19 |
9.21 |
|
T |
Thr |
Treonin |
hidrofil |
119.12 |
5.60 |
2.09 |
9.10 |
|
V |
Val |
Valin |
hidrofób |
117.15 |
6.00 |
2.39 |
9.74 |
|
W |
Trp |
Triptofán |
hidrofób |
204.23 |
5.89 |
2.46 |
9.41 |
|
Y |
Tyr |
Tirozin |
hidrofób |
181.19 |
5.64 |
2.20 |
9.21 |
10.46 |
Az aminosavak ikerionos szerkezete [szerkesztés]
Az L-cisztein 3D molekulamodellje (aminocsoport és karboxilcsoport)
Az L-cisztein ikerion 3D molekulamodellje
Az aminosavak ikerionos szerkezetűek, azaz nem egyszerű aminocsoportot és karboxilcsoportot tartalmaznak (1. kép), hanem pozitív töltésű ammónium- és negatív töltésű karboxilátcsoportot, a savas karboxilcsoport és a bázikus aminocsoport kölcsönhatása következtében (2. kép). Tehát ikerionok szilárd halmazállapotban, és vizes oldatban egyaránt. Ezzel magyarázható az, hogy szilárd anyagok és nagyon magas az olvadáspontjuk. Sőt, meg sem olvadnak, hanem az olvadási hőmérsékleten bomlanak. Ugyanakkor jól oldódnak vízben (poláros oldószer), de nem oldódnak apoláros szerves oldószerekben.
Akárcsak az aminosavak, a peptidek és fehérjeláncok is ikerionos szerkezetűek (3. kép)
Nemzetközi megállapodás alapján az aminosavakat nevük hárombetűs rövidítésével, bonyolultabb esetekben az ábécé nagybetűivel jelöljük.
D-Alanin 3D molekulamodellje (ikerion)
L-Alanin 3D molekulamodellje (ikerion)
A legtöbb α-aminosav optikailag aktív, két tükörképi izomérje (enantiomérje) lehetséges.
A fehérjeépítő α-aminosavak a jobbra forgató, de L-sorozatbeli tejsavval azonos térszerkezetűek, tehát az L-sorozatba tartoznak.
Az alanin két tükörképi izomérje
Kivétel a glicin, amely optikailag nem aktív.
Kémiai tulajdonságok [szerkesztés]
Az aminosavak ún. amfoter tulajdonságú vegyületek, vagyis amfolitok: savakkal szemben gyenge bázisként, bázisokkal (lúgokkal) szemben gyenge savként viselkednek. Tehát vizes oldatban egyaránt semlegesítik az erős savak illetve erős bázisok kis mennyiségét, illetve lényegesen tompítják azokat. Az ilyen anyagokat puffernek nevezzük. (A vasúti kocsik ütközőjét hívják így németül.) Ennek óriási szerepe van az élő szervezetekben, mivel azok mind vizes oldatok. Kivédik azokban az elsavasodást illetve lúgosodást.
Az aminosavakra egyaránt jellemzőek a karboxilcsoport és az aminocsoport reakciói.
Elektrokémiai tulajdonságok [szerkesztés]
Vizes oldatban, egy meghatározott pH értéken, az illető aminosav izoelektromos pontján (PI), egyenlő mértékben ionizált az aminosav mindkét csoportja: kifelé semleges, elektromos erőtérben ionmigrációt nem mutat. A legtöbb aminosav izoelektromos pontja közelítőleg semleges pH-nál van. A savas oldalláncú aminosavak izoelektromos pontja savas pH-nál van, a bázikus oldalláncúaké pedig bázikus pH-nál.
A karboxilcsoport K1 disszociációs állandója szám szerint megegyezik annak az oldatnak a hidrogénion-koncentrációjával (H1), amelynél az ionizálatlan és az ionizált karboxilcsoportok száma egyenlő: K1 = (H1), illetve pK1 = pH1 ( ahol a pK1 = -logK1, és pH1 = -logH1).
Hasonlóképpen egy pH2-érték rendelhető a bázikus aminocsoport ionizációjára jellemző K2 és a pK2 értékekhez.
Az izoelektromos pont hidrogénkitevőjét (PI) a következő képlettel számíthatjuk ki: PI = (pK1 + pK2 )/2
( Ezek az értékek megtalálhatóak a "Fehérjeépítő aminosavak" táblázatban. )
H-Gly-Ala-OH dipeptid 3D molekulamodellje
H-Ala-Gly-OH dipeptid 3D molekulamodellje (ikerion)
H-Gly-Ala-OH dipeptid 3D molekulamodellje (hidrogénatomok nélkül)
H-Ala-Gly-OH dipeptid 3D molekulamodellje (ikerion)(hidrogénatomok nélkül)
Az aminosavak peptidkötéssel kapcsolódnak egymáshoz, vízkilépés közben.
Két aminosavból dipeptid, háromból tripeptid, sokból polipeptidlánc képződik. A fehérjemolekulák tehát sok aminosavrészből felépülő polipeptidláncok.

Két külöböző aminosavból két különböző dipeptid épülhet fel aszerint, hogy melyik aminosavrész N-terminális és melyik C-terminális:
A glicil-alanin ( H-Gly-Ala-OH ) képlete:H2N − CH2 − CO − NH − CHCH3 − COOH (baloldali molekulamodellek)
Az alanil-glicin (H-Ala-Gly-OH) képlete: H2N − CHCH3 − CO − NH − CH2 − COOH (jobboldali molekulamodellek)
A két dipeptid - a glicil-alanin és az alanil-glicin - konstitúciós izomérje egymásnak; ezek különböző sajátságú anyagok.
Három különböző aminosavból már hat különböző szerkezetű tripeptid vezethető le. Következésképpen az egymáshoz kapcsolódó aminosavak számának növekedésével rohamosan nő a sorrendi lehetőségek száma. A kombinatorika szabályai szerint n számú különböző aminosav n! (1,2,3…,n)-féle sorrendben kapcsolódhat egymáshoz. Így tíz különböző aminosavból felépülő dekapeptid esetében már 3 628 800 szerkezeti lehetőséget jelent, pedig hol van az még a fehérjeláncok méretétől!
Ezzel magyarázható az élő szervezetekben előforduló fehérjék rendkívüli változatossága. A fehérjeláncokat az egymáshoz kapcsolódó aminosavak milyensége, száma és sorrendje jellemzi.
A fehérjék savas hidrolízisének eredményeként aminosavak (tömény sósavval főzve azok sósavas sói) keletkeznek.
Esszenciális aminosavak [szerkesztés]
Alapvető fontosságú (esszenciális) aminosavaknak nevezzük azokat az aminosavakat, amelyeket az emberi vagy állati szervezet nem, vagy csak elégtelen mennyiségben képes előállítani.
Az emberi szervezet számára 9 aminosav esszenciális:
Minden állatfajta számára más-más aminosavak esszenciálisak.
A fehérjék biológiai értékét esszenciális aminosav tartalmuk határozza meg. Az elsőrendű, (komplett) fehérjék valamennyi esszenciális aminosavat a megfelelő mennyiségben, arányban tartalmazzák, ezért egyedüli fehérjeforrásként is elegendőek. Ebbe a csoportba az állati eredetű fehérjék tartoznak, mint a tojás, tej, hal, vagy a húsfélék.
A másodrendű (inkomplett) fehérjék egyes esszenciális aminosavakban hiányosak, ezért önmagukban elégtelen fehérjeforrások. Azonban a komplett, vagy egy másik inkomplett fehérjével kiegészítve teljes értékűvé tehetők. A másodrendű fehérjék csoportját zömében a növényi fehérjék alkotják.
Abszolút fehérjeminimum [szerkesztés]
Az emberi szervezet megfelelő energiabevitel mellett fehérjementes étrendben is használ fel fehérjét. Ez az endogén fehérjeveszteség a vizeletben, székletben, a verejtékben, és más váladékokban (köröm, haj, hámló bőr) lévő nitrogén meghatározásával ki is mutatható. Pl: Egy 70 kg-os férfi endogén fehérje-vesztesége 24 g/nap. Ezt abszolút fehérjeminimumnak is nevezik.
Élettani fehérjeminimum [szerkesztés]
Az a legkisebb fehérjebevitel, amellyel a szervezet nitrogénegyensúlya éppen elérhető. Vagyis a bevitt fehérje nitrogéntartalma egyenlő a vizelettel, széklettel, verejtékkel, és egyéb módokon ürített nitrogén mennyiségével. Egy egészséges, 70 kg-os, fiatal férfi fehérjeminimuma 42 g/nap.
Ajánlott fehérjebevitel [szerkesztés]
Gyermekek fehérjeszükséglete A bevitt fehérjének fedeznie kell a növekedéshez szükséges mennyiséget, a növekedés viszont nem egyenletes, ezért a fehérjebevitelt úgy kell megállapítani, hogy mindenkor elegendő fehérje álljon rendelkezésre. Ez a mennyiség az életkor függvényében 32-75g/nap.
Felnőttek fehérjeszükséglete Vegyes táplálkozás mellett figyelembe kell venni a fehérjék emészthetőségét, valamint az aminosav-összetételt jelző biológiai értékeket, a hazai táplálkozási szokásokat, a fehérjék kölcsönös kiegészítő (komplettáló) hatását. Így a testtömegre számított fehérjebevitel, 1 g/ttkg javasolt aktívan nem sportoló személyeknek. Sportolóknak ennél többre is szükségük lehet (1.5-2g/ttkg).
Terhesek fehérjeszükséglete Vegyes táplálkozás mellett, a terhesség teljes időtartama alatt, 10 g/nappal több bevitelre van szükség, mint a terhességet megelőzően.
Szoptatás alatti fehérjeszükséglet Mivel az anyatej átlagos fehérjetartalma 1,2-1,3 g/100 g, ezért a 100 g elválasztott tejre 2,4 g fehérjét kell bevinni. Vagyis az első 6 hónapban napi 20 g, míg a hetedik hónaptól napi 15 g többlet fehérjebevitel ajánlott.
Az idősek fehérjeszükséglete Az életkor előrehaladtával változik a testösszetétel, az élettani funkciók, a fizikai aktivitás, az elfogyasztott táplálék mennyisége, de egyben csökken a fehérjék hasznosulása is, ezért a 60 évesnél idősebbek részére 1,2-1,5 g/ttkg bevitel ajánlott.
|